L'avvenimento più importante del sec. XVII fu per il nostro convento la collocazione del nuovo miracoloso Crocifisso nella cappella già costruita il secolo innanzi. Il fatto è lungamente narrato nella citata Cronaca, e noi lo riferiremo succintamente.
  L'anno 1637 trovandosi in Roma il P. Ascanio d'Assisi, Procuratore generale della Riforma, conobbe un certo fra Innocenzo da Palermo, ottimo religioso, maestro scultore in legno, particolarmente d'immagini di Crocifissi. Il detto P. Ascanio aveva visto uno di tali Crocifissi nel convento di S. Francesco a Ripa, e trovatolo bellissimo, pensò di farne costruire uno simile per S. Damiano; e ottenne che fra Innocenzo fosse mandato a questo scopo in Assisi.
  "Il frate obbediente venne, e d'un semplice legno di pioppo tagliato a Castelnuovo, nella vicina pianura, diede subito principio a quest'opera santa. Ed era sì grande la sua divozione in questo esercizio, che ogni mattina all'alba udiva la Santa Messa et riceveva il Santissimo; e poi serrato nella stanza della foresteria lavorava con suo compagno, e finì in tutto e per tutto questa santa Immagine in nove giorni soli, con istupore e meraviglia di tutti. Cominciossi l'opera a divulgare e concorrevano gentiluomini et ogni sorta di persone per vederlo; e ognuno restava pieno di meraviglia e divozione per esser cosa nuova, con tante piaghe e ferite etc.".
  Narra la tradizione conventuale che il buon laico, avendo quasi ultimato il suo lavoro, si trovò in grande perplessità quanto alla testa. Ricorse perciò all'orazione; e una mattina, entrando nella detta stanza, trovò la testa compiuta ad opera di Angeli.
  Ma se il Crocifisso di S. Damiano non è opera angelica, è tuttavia un capolavoro. Nella sua testa addolorata, divina, si rappresenta l'attimo fuggente che è il passaggio dalla vita alla morte, sicchè ti sembra vivo, morto o moribondo, a seconda del luogo o del modo come si riguarda.
  Nella moltiplicità e vivezza delle sue piaghe, l'artista si è ispirato alle rivelazioni di S. Brigida; e quando fu esposta al pubblico la sacra Immagine, fece tale impressione da eccitare le preoccupazioni del Santo Uffizio, il quale si dovette occupare di questa causa. Ma non est consilium contra Dominum, esclama il nostro cronista. Rimesso il giudizio al Vescovo diocesano, permise che il mirabile Crocifisso venisse esposto alla pubblica venerazione, prima nel coro di S. Chiara, poscia nel 1640 nella cappella dove si venerava l'altro Crocifisso che ora si trova nell'Infermeria di S. Chiara.
  La devozione dei fedeli per il nuovo Crocifisso di S. Damiano andò sempre aumentando; e nelle pubbliche calamità e nei maggiori bisogni si ricorse non inutilmente alla sua valida protezione. Sono rimasti celebri negli Annali della città di Assisi i pellegrinaggi di penitenza che avvennero in S. Damiano, segnatamente negli anni 1853 e 1855, nei quali il santo Simulacro venne portato in processione ed esposto nella cattedrale; e in queste circostanze si ebbero a registrare vari miracoli.